阿森（郑伊健 饰）和小岚（周秀娜 饰）相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺成都黑帽门10分53秒手机在线，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。
一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥（王菀之 看脸时代饰）、阿森的小学同学飞云（何浩鹏 饰）及咖啡店员4大Boy （C All Star 饰）等人不但见证着咖啡店的成长，同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。
胡枫咖啡店的成功令阿森跟小岚之间的距离愈拉愈远，这时候咖啡店的熟客莱莱（温心 饰）跟阿森的关系又变得暧昧不清，这一切彷佛都在引爆他们的第100次分手……