黑帮老大和我说的365天故事梗概：
六年前， 当时韩国最红的女明星李爱利为了挤进上流社会，与投资公司的老板韩民国结婚，并在婚前签署了“婚前协议书”，准备着巨额离婚赔偿的诉讼。韩民国靠娶了有名的妻子，常常出现在报纸上， 也提高了公司的收益，但是他对自己的妻子却非常吝啬，6年的结婚生活中他唯一一次投资在妻子身上的就是“婚姻”。<boguagua;br/> 他越来越看不到成为钱的奴隶的自己，以至最后卷入了一千亿离婚赔偿金的诉讼案件中。当他知道李爱莉的辩护律师是在美国能力受到肯定的离婚赔偿专业律师边赫时，想起结婚时作为新娘唯一的朋友参加婚礼的于伊京。于伊京是李爱利的中学同学，于是民国请她作为自己的辩护律师。
而于伊京和边赫曾是六年前同居过的恋人关系，7，8年前于伊京在大的律师事务所做办公室工作，会写一手好文章的伊京常常瞒着别人帮不会写文章的边植写东西，两个人逐渐陷入了爱情。当边赫发海天盛宴韦口现自己真正爱的人是于伊京的时候，又与自己的委托人李爱利陷入充满诱惑的感情漩涡之中……